SINTESIS SENYAWA 4-[2-HIDROKSI-3-(NAFTALEN-2-AMINO)-PROPIL]-2-METOKSI FENOL DARI EUGENOL DAN NAPHTHYLAMINE SEBAGAI ANTIMALARIA MELALUI PENGHAMBATAN POLIMERISASI HEM

Abstract

Plasmodium adalah parasit penyebab penyakit malaria yang menyerang sel darah merah manusia dan bertahan hidup dengan memanfaatkan nutrisi dari hasil pemecahan hemoglobin menjadi hem dan globin. Hem mudah teroksidasi dan bersifat toksik bagi parasit. Oleh karena itu hem diubah menjadi hemozoin melalui proses polimerisasi hem, sehingga dapat digunakan sebagai nutrisi bagi parasit dalam tubuh manusia. Kecepatan polimerisasi hem dapat dikendalikan dengan menggunakan zat penghambat. Tujuan dari penelitian ini yaitu untuk mensintesis senyawa 4-[2-hidroksi-3-(naftalen-2-amino)-propil]-2-metoksi fenol dari eugenol dan naftilamin sebagai antimalaria melalui penghambatan polimerisasi hem. Penelitian ini dilakukan dengen mensintesis PAA (Peroxy Acetic Acid) yang bertindak sebagai agen pengoksidasi yang kemudian ditambahkan senyawa eugenol melalui reaksi epoksidasi untuk membentuk cincin epoksida. Senyawa yang dihasilkan dikarakterisasi menggunakan spektroskopi FTIR dan 1H-NMR. Pada spektra FTIR terdapat gugus O-H pada bilangan 3409,65 cm-1, gugus C-H pada bilangan gelombang 2840,65 cm-1 dan gugus C=C aromatik pada bilangan gelombang 1637,29 cm-1, 1603,93 cm-1, dan 1511,08 cm-1. Pada spektra 1H-NMR menunjukkan 2 sinyal proton aromatis pada pergeseran kimia 6,782-6,794 ppm dan 6,935-6,951 ppm. Senyawa 4-[2-hidroksi-3-(naftalen-2-amino)-propil]-2-metoksi fenol memiliki aktivitas penghambatan polimerisasi hem dengan nilai IC50 sebesar 0,494 mg/mL.