SINTESIS SENYAWA 4-(2-HIDROKSI-3(FENIL AMINO) PROPIL)-2-METOKSI FENOL DARI SENYAWA EUGENOL DAN ANILIN SEBAGAI SENYAWA ANTI MALARIA MELALUI PENGHAMBATAN POLIMERISASI HEME

Abstract

Malaria adalah salah satu penyakit menular yang menjadi masalah kesehatan dan masyarakat luas dan mempengaruhi berbagai aspek kehidupan. Saat ini sudah banyak terjadi resistensi malaria terhadap obat yang tersedia, sehingga diharuskan untuk mengembangkan obat antimalaria baru yang efektif terhadap malaria. Dalam penelitian ini sintesis senyawa 1-aminopropan-2-ol sebagai antimalaria dilakukan dengan mereaksikan senyawa intermediet (epoksida eugenol yang dibuat dengan cara mereaksikan eugenol dengan peracid acid) dengan amina primer yaitu anilin. Senyawa yang dihasilkan dikarakterisasi dengan menggunakan instrumen FT-IR dan 1H-NMR. Data spektra FT-IR menujukkan adanya serapan gugus OH pada bilangan gelombang 3379 cm-1, C-C (Aromatik) pada bilangan gelombang 1602 dan 1511 cm-1, dan gugus C-N (Amina) pada panjang gelombang 1231 cm-1. Data spektra 1H-NMR menunjukkan 2 sinyal proton aromatis pada 7,480 – 7,539 ppm dan 8,159 – 8,308 ppm. Dari data FT-IR dan 1H-NMR dapat disimpulkan bahwa senyawa tersebut adalah senyawa 4-(2-hidroksi-3(fenil amino) propil)-2-metoksi fenol. Senyawa 4-(2-hidroksi-3(fenil amino) propil)-2-metoksi fenol yang dihasilkan kemudian diuji aktivitas antimalariannya melalui penghambatan polimerisasi heme. Senyawa yang dihasilkan mempunyai nilai IC50 sebesar 0,176 mg/mL, nilai tersebut lebih kecil dari kontrol positifnya yaitu klorokuin yang mempunyai nilai IC50 sebesar 4,631. Hasil ini mendukung penemuan kandidat yang menjanjikan untuk pengembangan agen antimalaria baru.