Sintesis Senyawa Turunan Aril Amino Alkohol Dari Isoeugenol Dan Uji Aktivitas Sebagai Antimalaria Secara In Vitro Dan In Silico
Abstract
Malaria merupakan penyakit infeksi parasit Plasmodium falciparum yang ditularkan
oleh nyamuk Anopheles betina. Banyaknya masyarakat yang tidak terkontrol dalam
pemakaian obat malaria menyebabkan munculnya resisten terhadap obat malaria yang
mengakibatkan penyakit malaria sulit untuk disembuhkan, sehingga diperlukan
pengembangan obat baru. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mensistesis
senyawa turunan aril amino alkohol dari isoeugenol dengan senyawa anilin dan
naftilamin sebagai antimalaria melalui uji penghambatan polimerisasi heme secara in
vitro dan penambatan molekuler terhadap enzim plasmepsin II secara in silico,
Sintesis dilakukan melalui pembentukan isoeugenol epoksida menggunakan m-
chloroperbenzoid acid (mCPBA). Isceugenol epoksida kemudian dikonversi menjadi
turunan aril amino alkohol dengan membuka bagian senyawa cincin epoksida dan
mereaksikan dengan anilin dan naftilamin menggunakan metode refluks. Senyawa
hasil sintesis dikarakterisasi menggunakan Kromatografi Lapis Tipis (KLT),
Kromatografi Lapis Tipis Preparatif (KLTP), FTIR, 'H-NMR dan ESI-MS. Dari hasil
spektra FTIR, H-NMR dan ESI-MS dapat disimpulkan senyawa hasil sintesis adalah
senyawa turunan aril amino alkhol yaitu senyawa 4-(1-hidroksi-2-fenil amino propil)-
2-metoksi fenol (isoeugenol-anilin) dan 4-(1-hidroksi-2-naftalena-2-ilamino propil)-
2-metoksi fenol (isoeugenol-naftilamin) yang memiliki berat molekul masing-masing
sebesar 273,8 dan 323 g/mol. Senyawa hasil sintesis memiliki aktivitas
penghambatan polimerisasi heme dengan nilai IC5) dari senyawa isoeugenol-anilin
sebesar 0,109 mg/mL dan isoeugenol-naftilamin sebesar 0,142 mg/mL, menunjukkan
hasil lebih baik dibandingkan ICs» kontrol positif klorokuin sebesar 4,928 mg/mL.
Senyawa hasil sintesis memiliki nilai binding affinity sebesar -6,6 dan -8,0 kkal/mol
terhadap enzim Plasmodium falciparum yaitu plasmepsin II, dengan hasil ADMET
tidak melanggar lima aturan Lipinski, maka senyawa hasil sintesis memiliki
bioavailabilitas oral yang baik dan berpotensi sebagai kandidat obat baru antimalaria.
Collections
- Master of Chemistry [29]