Perbandingan Metode Sintesis Senyawa Turunan Kalkon 4,4'-dihidroksi-3'-metoksikalkon Secara Refluks dan Microwave Assisted Organic Synthesis (Maos) serta Uji Aktivitasnya sebagai Antioksidan

Abstract

Kalkon (1,3-difenil-2-propen-1-on) merupakan senyawa bahan alam golongan flavonoid yang memiliki bioaktivitas yang beragam. Namun kalkon sulit diperoleh melalui proses isolasi bahan alam, sehingga perlu dicari metode sintesis yang dapat memberikan rendemen kalkon terbaik. Penelitian tentang perbandingan metode sintesis senyawa turunan kalkon dengan metode refluks dan MAOS, serta uji aktivitasnya sebagai agen antioksidan telah dilakukan. Penelitian ini terdiri dari empat tahapan, yakni (1) rekristalisasi vanilin, (2) sintesis kalkon dengan metode refluks dan MAOS, (3) karakterisasi struktur produk hasil sintesis, dan (4) uji aktivitas antioksidan produk hasil sintesis dengan metode DPPH. Rekristalisasi vanilin yang dilakukan memberikan hasil terbaik melalui penggunaan pelarut akuades:etanol 75:25 (v/v) dengan rendemen sebesar 88,09% (b/b). Sintesis senyawa turunan kalkon 4,4’-dihidroksi-3’-metoksikalkon dilakukan melalui jalur reaksi kondensasi Claisen-Schmidt dengan mereaksikan vanillin komersial hasil rekristalisasi dan 4-hidroksiasetofenon dalam pelarut etanol menggunakan katalis basa NaOH 40% (b/v). Hasil sintesis yang diperoleh menunjukkan bahwa metode refluks mampu memberikan hasil dengan rendemen dan tingkat kemurnian yang sedikit lebih baik dibandingkan metode MAOS, yakni sebesar 16,49% dengan tingkat kemurnian 95,80%. Sementara itu, metode MAOS hanya mampu memberikan rendemen hasil sebesar 16,18% dengan tingkat kemurnian 93,98%. Namun dari segi efisiensi energi, metode MAOS jauh lebih unggul karena memberikan konsumsi energi terendah. Elusidasi struktur yang dilakukan menggunakan spektrofotometer UV/Vis, FTIR, dan LC-MS, memberikan indikasi positif bahwa produk hasil sintesis yang di-peroleh adalah benar senyawa turunan kalkon yang dikehendaki. Hasil uji antioksidan dengan metode DPPH menunjukkan bahwa senyawa 4,4’- dihidroksi-3’-metoksikalkon memiliki aktivitas antioksidan sangat kuat, dengan nilai IC50 sebesar 19,396 ppm. Namun aktivitas antioksidan senyawa kalkon target yang disintesis tidak lebih kuat dibandingkan kuersetin dan asam askorbat yang menjadi senyawa pembanding dalam pengujian yang dilakukan, yang masingmasing memiliki nilai IC50 sebesar 3,419 ppm dan 8,479 ppm.