Penulisan ini bertujuan untuk mengetahui bagaimana pengawasan Dana Desa yang dilakukan oleh Pemerintah Daerah. Rumusan masalah yang diajukan yaitu: Bagaimana Pengawasan yang dilakukan oleh Pemerintah Daerah terhadap Penggunaan Dana Desa di wilayah Desa Semayu dan Desa Adiwarno Menurut Peraturan Bupati No.1 Tahun 2018?;Apa saja faktor pendukung dan penghambat dalam penggunaan Dana Desa di Desa Semayu dan Desa Adiwarno?. Penulisan ini termasuk tipologi penulisan hukum empiris. Data penulisan ini dikumpulkan dengan metode wawancara, kemudian bahan hukum tersebut dianalisis secara deskriptif-kualitatif yaitu penguraian data-data yang diperoleh dalam penulisan tersebut digambarkan dan ditata secara sistematis dalam wujud uraian-uraian kalimat yang diambil maknanya sebagai pernyataan atau kesimpulan. Hasil penulisan menunjukkan bahwa tidak terdapat problematika dalam pengawasan dana desa yang ada di Desa Semayu dan Desa Adiwarno. Akan tetapi dalam penggunaan dana desa dari desa Semayu dan desa Adiwarno terdapat ketimpangan yang cukup besar. Ketimpangan tersebut terjadi dimana dalam menggunakan dana desa, desa Semayu lebih optimal daripada desa Adiwarno. Perbedaan SDM dan kerjasama antara perangkat desa dan kesadaran masyarakatnya membuat pembangunan yang menggunakan dana desa di desa Adiwarno dalam realisasinya sedikit terhambat.Penulisan menyarankan agar terdapat peningkatan pendidikan dan wawasan terhadap perangkat desa yang kurang memiliki kemampuan dalam bidangnya. Kata Kunci: Pengawasan, Dana Desa.